העניין הוא שהוא לא כל כך התאים את עצמו, כנראה, למציאות המשתנה בכדורגל. הקריירה של מוריניו, כיום בן 62, דעכה, ככל הנראה, בגלל שהוא התגבר מדי שנה אבל הכדורגלנים נשארו פחות או יותר באותו הגיל. הדורות התחלפו והוא מצא את זה יותר ויותר קשה לתקשר איתם באותה רמה כפי שתקשר עם הכדורגלנים מהדור הקודם. הוא לא מנהל האנשים הראשון שחווה פגיעה כזו בעבודה שלו.