הולאנד, כמו גדולים לפניו, גדל ללא "משחק מובנה" אלא במקום בטוח בו היה יכול להיות יצירתי ולפתח את החשיבה שלו על כדורגל וספורט. במשחקי רחוב עם ילדים אחרים. כשהחליט, בגיל 13-14 ללכת לכדורגל, לא רק היה מהיר ואתלט ביחס לגודלו, אלא גם בעיקר חכם. "הוא תמיד הראה הרבה חוכמה ברחבה" הסביר ברנסטן. "כשניסו לשים עליו בלמים גדולים הוא ידע איך להתמודד איתם וכשניסו לשים עליו בלמים מהירים ונמוכים יותר הוא גם ידע איך להתמודד איתם".